Beckles đã hành nghề luật sư từ năm 1988,[1] gắn liền với tổ chức Chambers of Theodore R Guerra and Associates.[4]

Beckles đã được bổ nhiệm làm Thượng nghị sĩ đối lập cho Phong trào Dân tộc Nhân dân (PNM) năm 1995. Sau đó, bà được bầu vào Hạ viện đại diện cho khu vực bầu cử Arima năm 2000, phục vụ cho đến năm 2010 [4] Bà được bổ nhiệm làm Bộ trưởng Phát triển Xã hội năm 2001, Bộ trưởng Bộ Văn hóa và Du lịch năm 2002, và Bộ trưởng Bộ Tiện ích Công cộng và Môi trường năm 2003.[1]

Beckles là nữ Phó Chủ tịch Quốc hội đầu tiên của Trinidad và Tobago từ năm 2007 đến năm 2010 và giữ vai trò Lãnh đạo Kinh doanh Đối lập từ năm 2010 đến 2013.[1][4] Vào tháng 11 năm 2012, bà được bầu làm Phó chủ tịch của PNM,[2] nhưng bà đã bị lãnh đạo đảng Keith Rowley đánh bài với chiếc ghế vào thượng viện vào tháng 12 năm 2013.[5][6] Vào tháng 5 năm 2014, bà đã thách thức không thành công với Rowley cho vị trí lãnh đạo của đảng.[7][8] Vào ngày 4 tháng 2 năm 2015, bà đã bị từ chối trong nỗ lực đại diện cho PNM cho khu vực bầu cử của Arima trong cuộc tổng tuyển cử năm 2015.[9]

Beckles đã được Thủ tướng Rowley bổ nhiệm làm Đại diện thường trực của Trinidad và Tobago vào tháng 8 năm 2016.[1][10][11] Bà đã hoãn cuộc hẹn để tham dự lễ tang của cựu Thủ tướng Patrick Manning vào tháng 7.[12]